| 2010年（平成22年） |
第9代学園長に仲本正夫氏就任 |
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| 2004年（平成16年） |
第8代学園長に藤岡貞彦氏就任
中学校・高等学校新校舎落成 |
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| 2003年（平成15年） |
学園創立70周年 |
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| 1994年（平成6年） |
第7代学園長に水野公宣氏就任 |
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| 1990年（平成2年） |
第6代学園長に滋賀秀三氏就任 |
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| 1979年（昭和54年） |
中学校と高等学校の組織の一本化 |
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| 1972年（昭和47年） |
「学園だより」発行
ＰＴＡ機関紙として「水の輪」発行 |
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| 1970年（昭和45年） |
第5代学園長に宗正喜氏就任 |
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| 1958年（昭和33年） |
第4代学園長に大久保満彦氏
組織改革・学内機構の改革に着手 |
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| 1952年（昭和27年） |
総合学園（幼稚園から高等学校三年）としての体制が確立 |
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| 1951年（昭和26年） |
学校法人として認可 |
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| 1950年（昭和25年） |
湘南学園高等学校開設
第1回文化祭開催 |
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| 1949年（昭和24年） |
湘南学園園歌制定（宮下正美作詞作曲）
文集「松ぽっくり」創刊 |
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| 1947年（昭和22年） |
湘南学園中学校開設
第3代学園長に宮下正美氏就任
ＰＴＡ発足（後援父兄会の解散のため） |
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| 1946年（昭和21年） |
財団法人として認可 |
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| 1942年（昭和17年） |
第2代学園長に八木寿治氏就任 |
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| 1939年（昭和14年） |
小学校講堂及び幼稚園園舎の建築 |
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| 1933年（昭和8年） |
湘南学園（幼稚園・小学校）創立
初代学園長に小原國芳氏就任（玉川学園創始者） |
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